Als die tyrrhenische Venus aus den Wellen des Meeres stieg, lösten sich sieben Juwelen von ihrem Diadem. So enstanden die Inseln des Archipels: Elba, Giglio, Capraia, Gorgona, Pianosa, Giannutri und Montecristo. So wird die Entstehung des Toskanischen Archipels in einer antiken Legende erzählt.

Tatsächlich ist die Insel Giglio vor 4,5 bis 5 Millionen Jahren entstanden und verdankt ihrer „strategischen“ geographischen Lage den Beginn einer abenteuerlichen Geschichte. Schon seit der Steinzeit bewohnt und im folgenden von den Etruskern als militärischer Vorposten genutzt, erlebte die Insel eine Glanzzeit unter der römischen Herrschaft der Familie Domizi Enobardi, die die großartige Patriziervilla Castellari besaß. Die Insel wurde ein wichtiger maritimer Knotenpunkt in den Handelsbeziehungen der Provinzen, wie die zahlreichen Relikte in den vor der Insel gelegenen Gewässern beweisen.

805 n. Chr. wurde die Insel von Karl dem Großen der Abtei „Tre Fontane“ geschenkt, ging später jedoch in den Besitz der Aldobrandeschi, Pannocchieschi, Gaetani, Orsini und schließlich der Gemeinde von Perugia über.

1241 zerstörte die Flotte Friedrichs II in den Gewässern Giglios die aus Genua nach Rom fahrenden Schiffe, auf der die Prälaten reisten, die Gregor IX gegen den Kaiser zum Konzil einberufen hatte. Von 1254 an wurde die Insel von den Pisani verwaltet; ihnen verdankt Giglio Castello“ seine städtebauliche Struktur. In den darauffolgenden Jahrhunderten erlitt Giglio zahlreiche Herrschaften (darunter die der Medici aus Florenz vom Beginn des 15. Jahrhunderts an)sowie Sarazenenstreifzüge, deren vielleicht zerstörerischste, die des Piraten Khair ad-Din, auch Barbarossa (Rotbart) genannt, auch das Ende der grausamen Einfälle mit sich brachte, da die Gigliesen einen heldenhaften Sieg gegen die „Türken“ davontrugen.